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<!DOCTYPE html>

<title>Toremifen</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Toremifen</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Toremifen

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>2-{4-[(1Z)-4-Chlor-1,2-diphenyl-1-buten-1-yl]phenoxy}-N,N-dimethylethanamin</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C26H28ClNO

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

weißer Feststoff<a href="#cite_note-ThermoFisher-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=89778-26-7">89778-26-7</a> (Z)-Isomer</li>

<li>1184963-55-0 (E)-Isomer<a href="#cite_note-2">[S 1]</a></li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=89778-27-8">89778-27-8</a> (Dihydrocitrat)<a href="#cite_note-3">[S 2]</a></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)

</td>

<td colspan="2">618-298-1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

L02<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=L02BA02">BA02</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>406,0 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest<a href="#cite_note-ThermoFisher-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<li>160–162 °C (Dihydrocitrat)<a href="#cite_note-Römpp-4">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>schwer löslich in <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a>, <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und Wasser (0,44 g·l−1 bei 37 °C)<a href="#cite_note-IARC-5">[3]</a></li>

<li><a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> und <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a> sehr schwer löslich<a href="#cite_note-IARC-5">[3]</a></li>

<li>praktisch unlöslich in <a href="Octanol" class="mw-redirect" title="Octanol">Octanol</a> und <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a><a href="#cite_note-IARC-5">[3]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-ThermoFisher-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Mund ausspülen. Kein Erbrechen herbeiführen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">301+330+331</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">310</a><a href="#cite_note-ThermoFisher-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Toremifen ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der Triphenylethen-<a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivate</a> mit einer <a href="Chloralkane" title="Chloralkane">Chloralkyl</a>- und einer <a href="Terti%C3%A4r_(Chemie)" title="Tertiär (Chemie)">tertiären</a> <a href="Aminogruppe" title="Aminogruppe">Aminogruppe</a>. Sie ist ein <a href="Tamoxifen" title="Tamoxifen">Tamoxifen</a>-Analogon und wird als Wirkstoff zur Behandlung von <a href="Brustkrebs" title="Brustkrebs">Brustkrebs</a> eingesetzt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Toremifen wurde 1981 zuerst synthetisiert,<a href="#cite_note-IARC-5">[3]</a> 1983 von Farmos patentiert.<a href="#cite_note-Römpp-4">[2]</a> Am 14. Februar 1996 wurde er unter dem Präparatenamen Fareston in Europa für die Vermarktung zugelassen.<a href="#cite_note-europa.eu-6">[4]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Toremifen kann durch eine mehrstufige Reaktion beginnend mit der Reaktion von <a href="Zimtaldehyd" title="Zimtaldehyd">Zimtaldehyd</a> mit 4-[2-(N,N-Dimethylamino)-ethoxy]benzophenon in <a href="Tetrahydrofuran" title="Tetrahydrofuran">Tetrahydrofuran</a> gewonnen werden.<a href="#cite_note-7">[5]</a><a href="#cite_note-IARC-5">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Toremifen ist ein <a href="Selektiver_Estrogenrezeptormodulator" title="Selektiver Estrogenrezeptormodulator">selektiver Estrogenrezeptormodulator</a> (SERM), der an die <a href="%C3%96strogenrezeptor" class="mw-redirect" title="Östrogenrezeptor">Östrogenrezeptoren</a> in Zielgeweben bindet. Dabei zeigt er sowohl <a href="Agonist_(Pharmakologie)" title="Agonist (Pharmakologie)">agonistische</a> (zum Beispiel im Brustgewebe) als auch <a href="Antagonist_(Pharmakologie)" title="Antagonist (Pharmakologie)">antagonistische</a> Wirkungen, abhängig vom Gewebetyp.<a href="#cite_note-gelbe-liste.de-8">[6]</a>

Chemisch gehört er in die Klasse der <a href="Stilbene" class="mw-redirect" title="Stilbene">Stilbene</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Toremifen ist ein Antiestrogen und ist zur oralen Behandlung von hormonabhängigem metastasierenden <a href="Mammakarzinom" class="mw-redirect" title="Mammakarzinom">Mammakarzinom</a> bei positivem Östrogenrezeptorstatus bei Frauen nach der Menopause indiziert. Das Präparat ist in Deutschland nicht mehr auf dem Markt verfügbar. Der <a href="Gemeinsamer_Bundesausschuss" title="Gemeinsamer Bundesausschuss">Gemeinsame Bundesausschuss</a> (G-BA) konnte keinen <a href="Arzneimittel-Nutzenbewertungsverordnung" title="Arzneimittel-Nutzenbewertungsverordnung">zusätzlichen Nutzen</a> von Toremifen im Vergleich zu anderen verfügbaren Therapien feststellen, was Voraussetzung für die Preisfestsetzung des Herstellers gewesen wäre.<a href="#cite_note-gelbe-liste.de-8">[6]</a><a href="#cite_note-europa.eu2-9">[7]</a><a href="#cite_note-10">[8]</a>

Eine Studie hat gezeigt, dass Toremifen eine <a href="Ebolafieber" title="Ebolafieber">Ebolaerkrankung</a> in infizierten Mäusen hemmt.<a href="#cite_note-Johansen_2013-11">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

Sowohl bei präklinischen Untersuchungen als auch beim Menschen wurden nach der Gabe von Toremifen Veränderungen bei der <a href="Elektrophysiologie" title="Elektrophysiologie">Elektrophysiologie</a> am Herzen in Form von QT-Prolongation (Verlängerung des <a href="Elektrokardiogramm#QT-Intervall" title="Elektrokardiogramm">QT-Intervalls</a>) festgestellt.<a href="#cite_note-12">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-ThermoFisher-1">↑ <a href="#cite_ref-ThermoFisher_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-ThermoFisher_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-ThermoFisher_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-ThermoFisher_1-3">d</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.thermofisher.com/order/catalog/product/J63803.03?SID=srch-srp-J63803.03">Toremifene, 98+%</a> bei <a href="Thermo_Fisher_Scientific" title="Thermo Fisher Scientific">Thermo Fisher Scientific</a>, abgerufen am 22. September 2025.

</li>

<li id="cite_note-Römpp-4">↑ <a href="#cite_ref-Römpp_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-Römpp_4-1">b</a> <a href="#cite_ref-Römpp_4-2">c</a> <cite style="font-style:italic">RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999</cite>. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-200061-2, S. 5361 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=Fo-ZAwAAQBAJ&pg=PA5361#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Toremifen&rft.btitle=R%C3%96MPP+Lexikon+Chemie%2C+10.+Auflage%2C+1996-1999&rft.date=2014&rft.genre=book&rft.isbn=9783132000612&rft.pages=5361&rft.pub=Thieme" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-IARC-5">↑ <a href="#cite_ref-IARC_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-IARC_5-1">b</a> <a href="#cite_ref-IARC_5-2">c</a> <a href="#cite_ref-IARC_5-3">d</a> <a href="#cite_ref-IARC_5-4">e</a> IARC: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://publications.iarc.who.int/_publications/media/download/2181/ee4b084925f86d46cdbe016e14cf6654e9e59c77.pdf">IARC Monographs Volume 66 - Toremifene</a>, abgerufen am 2025-09-22

</li>

<li id="cite_note-europa.eu-6"><a href="#cite_ref-europa.eu_6-0">↑</a> dec_2873_de.pdf: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/health/documents/community-register/1996/199602142873/dec_2873_de.pdf">Entscheidung der Kommission vom 14/02/96 zur Genehmigung für das Inverkehrbringen des Humanarzneimittels "FARESTON - Toremifen"</a>, abgerufen am 22. September 2025.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> <cite style="font-style:italic">Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis</cite>. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-642-57880-9, S. 996 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=OrPPBgAAQBAJ&pg=PA996#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Toremifen&rft.btitle=Hagers+Handbuch+der+Pharmazeutischen+Praxis&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9783642578809&rft.pages=996&rft.pub=Springer+Berlin+Heidelberg" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-gelbe-liste.de-8">↑ <a href="#cite_ref-gelbe-liste.de_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-gelbe-liste.de_8-1">b</a> Gelbe Liste: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gelbe-liste.de/wirkstoffe/Toremifen_28246">Toremifen - Anwendung, Wirkung, Nebenwirkungen</a>, abgerufen am 22. September 2025.

</li>

<li id="cite_note-europa.eu2-9"><a href="#cite_ref-europa.eu2_9-0">↑</a> EU: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/health/documents/community-register/2015/20150820132539/anx_132539_de.pdf">Fareston - Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels</a>, abgerufen am 22. September 2025.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Tracy L. Taras, Gregory T. Wurz, Gabriel R. Linares, Michael W. DeGregorio: <cite style="font-style:italic">Clinical Pharmacokinetics of Toremifene</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Clinical Pharmacokinetics</cite>. Band 39, Nr. 5, 2000, S. 327–334, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.2165/00003088-200039050-00002">10.2165/00003088-200039050-00002</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Toremifen&rft.atitle=Clinical+Pharmacokinetics+of+Toremifene&rft.au=Tracy+L.+Taras%2C+Gregory+T.+Wurz%2C+Gabriel+R.+Linares%2C+...&rft.date=2000&rft.doi=10.2165%2F00003088-200039050-00002&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Clinical+Pharmacokinetics&rft.pages=327-334&rft.volume=39" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Johansen_2013-11"><a href="#cite_ref-Johansen_2013_11-0">↑</a> M. Johansen, J. M. Brannan, S. E. Delos et al.: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">FDA-approved selective estrogen receptor modulators inhibit Ebola virus infection.</cite> In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic"><a href="Sci_Transl_Med" class="mw-redirect" title="Sci Transl Med">Sci Transl Med</a></cite>. Band 5, Nr. 190, 2013, S. 190ra79, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1126/scitranslmed.3005471">10.1126/scitranslmed.3005471</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23785035?dopt=Abstract">PMID 23785035</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3955358/">PMC 3955358</a> (freier Volltext) – (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Toremifen&rft.atitle=FDA-approved+selective+estrogen+receptor+modulators+inhibit+Ebola+virus+infection.&rft.au=M.+Johansen%2C+J.+M.+Brannan%2C+S.+E.+Delos+et+al.&rft.date=2013&rft.doi=10.1126%2Fscitranslmed.3005471&rft.genre=journal&rft.issue=190&rft.jtitle=Sci+Transl+Med&rft.pages=190ra79&rft.pmc=3955358&rft.pmid=23785035&rft.volume=5" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Baxter: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RHB/2009/rhb-fareston.pdf?__blob=publicationFile">Wichtige Arzneimittelinformation - Fareston (Toremifen) und Verlängerung der QTc-Intervalle in Abhängigkeit von der Dosis</a>, abgerufen am 22. September 2025.

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Externe_Links_zu_erwähnten_Verbindungen">Externe Links zu erwähnten Verbindungen</h2></div>

<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (E)-Toremifen: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: 1184963-55-0, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5516">5516</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.5315.html">5315</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27164641" class="extiw external" title="d:Q27164641">Q27164641</a>.

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Toremifencitrat: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=89778-27-8">89778-27-8</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 663-344-6, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.189.661">100.189.661</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3005572">3005572</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.2275721.html">2275721</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27253831" class="extiw external" title="d:Q27253831">Q27253831</a>.

</li>

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